Weshalb wird bei der Synthese von Acetylsalicylsäure Essigsäureanhydrid anstelle von Essigsäure benutzt?

2 Antworten

Vom Beitragsersteller als hilfreich ausgezeichnet

Anhydride sind generell reaktiver als Carbonsäuren, und außerdem wird das gebildete Wasser gleich in Form von Essigsäure gebunden, was der Gleichgewichtslage guttut, besonders, da Phenole nicht so gerne verestern wie aliphatische Alkohole.

Ar–OH + Ac–O–Ac ⟶ Ar–O–Ac + AcOH

Schau dir mal die Edukte an und überleg mal, ob die Reaktivität von Essigsäure an sich ausreicht um mit dem Phenol einen Ester zu bilden